Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом выживания в новой, чуждой ему реальности. Его семья — жена и дочь, которых он почти не знает, — относится к нему с настороженностью и недоверием, а старые «друзья» из уголовного мира, видя в нем угрозу своим интересам или, наоборот, потенциальный ресурс, начинают оказывать мощное давление. Егор оказывается зажатым между двумя мирами: с одной стороны, он искренне хочет забыть о своем темном прошлом, найти честную работу и наладить отношения с близкими, но с другой — законы улиц, жестокость и несправедливость, с которыми он сталкивается на каждом шагу, снова и снова вынуждают его применять старые навыки и принципы, чтобы защитить тех, кто ему дорог. Каждая попытка жить по-новому оборачивается новой проблемой, уходящей корнями в его прежнюю жизнь, и ему приходится принимать сложные, часто морально неоднозначные решения, балансируя на тонкой грани между прошлым и будущим. Постепенно Егор понимает, что простое бегство от себя невозможно, и он вынужден погрузиться в пучину разборок с местными криминальными авторитетами, чтобы обезопасить свою семью и, возможно, найти свое место в этом изменившемся мире. Сюжетная линия насыщена напряженными конфликтами, неожиданными поворотами и глубокими внутренними переживаниями главного героя, который постоянно задается вопросом, может ли человек по-настоящему измениться или его судьба предопределена. Прошлое преследует его не только в лице старых врагов, но и в виде призраков былых поступков, которые оказывают непосредственное влияние на настоящее. В финале сезона Егор оказывается перед лицом масштабной угрозы, которая ставит под удар все, чего он успел достичь, и вынуждает его сделать окончательный выбор — кто он на самом деле: обычный семьянин Егор или беспощадный вор в законе Псих. Этот выбор определит не только его судьбу, но и жизни всех, кто находится рядом с ним, закладывая основу для дальнейших драматических событий.